На роскошной тусовке по случаю выигрыша Ленни в лотерее Барт знакомиться со своим двойником, Саймоном Вустерфилдом, из богатой и уважаемой семьи. Пораскинув мозгами, пацаны решают поменяться ролями и пожить другой жизнью. Так, Барт надевает шмотки богатенького сынка и отправляется жить в шикарный особняк. Саймон, в свою очередь накидывает тряпьё Барта и живет с Симпсонами.
Барт наслаждается своей изумительной комнатой, неограниченной едой, какую только он пожелает, фантастическими игрушками, одним словом всеми прелестями патрицианской жизни. Познакомившись с братом и сестрой Саймона, Барт понимает, что ему пора сворачиваться, потому что недоброжелатели, так же претендующие на наследство, хотят избавиться от неугодного братца.
Вустерфилд, тем временем, испытывает настоящий шок от свинских манер Гомера и одновременно тает от материнской заботы Мардж. Лиза быстро раскусывает Саймона и заставляет его во всем признаться.
