Мистер Бернс, натерпевшись насмешек школьников над своим древнем автомобилем, решает приобрести супер современное спортивное авто марки «Ламборготти». Чтобы сэкономить, он просит Симпсона отправится в Италию и перегнать новенький автомобиль прямо с конвейера в Рим, откуда его доставят в Спрингфилд.
Гомер, Мардж, Барт, Лиза и Мегги летят в Италию, садятся в шикарное авто и по дороге разбивают его о большой кусок сыра. Дотолкав сломанный автомобиль до ближайшей деревни, Симпсоны встречают там Сайдшоу Боба, который удачно устроился местным мэром, женился и родил ребенка. Боб клянется, что стал другим, умоляет Симпсонов не рассказывать жителям, кто он на самом деле, в обмен Гомер просит Боба починить разбитую машину.
На деревенском празднике с морем вина Лиза сильно напивается и перестает контролировать свой язык и движения, случайно срывает с Сайдшоу Боба костюм, под которым оказывается тюремная пижама, разоблачающая его прошлое перед всеми гостями праздника. В очередной раз простившись с нормальной жизнью из-за Симпсонов, Боб пробуждает свою вендетту и вместе со своей семьей отправляется в погоню за удирающими на красном авто Симпсонами по всей Италии.
