Милхаус переезжает из Спрингфилда в другой город с мамой, оставляя Барта без лучшего друга. Только тогда Симпсон понимает, как много значит для него синеволосый мальчик в очках. С трудом пережив потерю, Барт начинает проводить много времени со своей сестрой Лизой. Выясняется, что им вдвоем тоже может быть весело: они катаются на велосипедах, перепрыгивают овраги, находят затерянную пещеру с наскальными рисунками, шутят, веселятся и играют в различные игры. Идиллия нарушается, когда Милхаус возвращается в Спрингфилд к отцу.
Тем временем Гомер находит альтернативный способ заработка денег, чтобы купить своей жене подарок на юбилей. Он переодевается в бомжа и выделывает такие фокусы, которым позавидует любой попрошайка. Накопив денег и купив Мардж дорогие серьги с бриллиантом, Гомер не останавливается и продолжает работать на улице.
