Барт сломал ногу и теперь сидит в своей комнате и наблюдает за Фландерсами в телескоп. Он увидел, как Нед убивает свою жену и закапывает ее на заднем дворике. Барт уговаривает Лизу пойти к дому Фландерсов, чтобы все разузнать.
В Спрингфилде новая девочка — умная и красивая, которая в чем-то превосходит Лизу. Маленькая Симпсон хочет подружится с ней, но не получается: Лиза ей завидует и хочет быть умнее. На носу конкурс на лучшую диораму. Лиза обращается к Барту с просьбой напортачить сопернице.
Симпсоны едут в хай-тек парк под названием «Страна Щекотки и Царапки». Пока дети развлекаются на аттракционах, Гомер и Мардж арестовывают за издевательство над персоналом. В добавок ко всему, в парке начинается кровавая резня, устроенная взбунтовавшимися роботами.
Сайдшоу Боб опять сбегает из тюрьмы. На этот раз он решает податься в политику: преступник хочет стать мэром Спрингфилда, сместив с поста нынешнего мэра, Квимби. Барт и Лиза начинают всячески мешать Бобу.
Ужасы продолжаются! Симпсоны живут в замке мистера Бернса, Гомер сходит с ума и пытается убить свою семью. Гомер уничтожает вселенную тостером. Учителя, оказывается, едят в школе... учеников.
Барт влюбляется в дочь преподобного Лавджоя, Джессику. Ради нее он становится добрым и вежливым, но Джессике нравятся его плохие качества. Вместе они начинают творить зло.
Гомера обвиняют в сексуальном домогательстве к приходящей няне, после чего его жизнь становится невыносимой. Жители Спрингфилда обживают лужайку у дома Симпсонов и следят за каждым шагом Гомера.
Между Гомером и Мардж уже нет былого сексуального влечения. Дедушка Симпсон дает сыну бутылек с эликсиром, после которого Гомер готов удовлетворять Мардж хоть все ночи напролет. Подумав, дедушка и сын решили заработать на продаже этого чудесного снадобья.
Гомер узнает, что Карл и Ленни являются членами некоего клуба. Симпсон тоже хочет вступить туда и с помощью своего отца он туда попадает. Самый главный член клуба находит на попе Гомера знак, означающий, что Симпсон — избранный.
Помогая директору Скиннеру наблюдать за небом, Барт видит, что огромная комета летит прямо на Спрингфилд. Подтвердив сей факт, астрономы добавили, что столкновение приведет к полному разрушению города. Последняя надежда на выживание горожан — Нед Фландерс и его бункер.
У клоуна Красти много прибыльных заказов на шоу, но его одного вряд ли хватит на всех. Поэтому он открывает школу, где обучает всех желающих клоунскому ремеслу и своим персональным приемам. Гомер решает записаться на курсы.
Барт хулиганит по телефону. На этот раз он не стал звонить Мо, а позвонил в... Австралию. Шутка вышла боком: Симпсоны должны ехать в другую страну и просить у них прощения. Причем, условие такое: премьер-министр Австралии лично даст пинок под зад юному хулигану.
Накануне Хеллоуина Гомер разоряется, истратив все деньги на глупую затею по производству тыкв. От безысходности, Симпсон занимает деньги у Петти и Сельмы. Отныне Гомер прислуживает сестрам Мардж, взамен на их молчание. Тем временем Барт учится балету.
На спрингфилдском кинофестивале выбирают лучший фильм, снятый жителями городка. Авторы картин и претенденты на призы: Барни, Апу, мистер Бернс и крот Ганс. Бернс намерен выиграть взяточничеством.
Предсказательница рассказывает Лизе о ее будущем: мисс Симпсон в 2010 году, спешащая замуж за английского студента и беспокоящаяся, что Гомер и Барт опозорят ее перед возлюбленным и его родителями.
Маленький Помощник Санта Клауса теперь отец пары дюжин миленьких щеночков. Симпсоны решают их раздать и мистер Бернс соглашается взять всех щенков себе. Оказывается, мерзкий богач хочет сделать для себя собачий смокинг из их шкурок. Барт и Лиза отправляются на миссию по спасению невинных созданий.
Из-за разногласий между советом учителей и директором Скиннером в спрингфилдской школе временно преподают родители учеников. Помимо прочих, Нед Фландерс за директора, Мардж Симпсон за учителя. Барту такая перестановка не нравится и он решает самостоятельно разобраться с проблемой.
Лиза снова встречает своего друга-музыканта — Мерфи по прозвищу Кровавые Десны. Они прекрасно проводят время, но, к несчастью, вскоре он умирает. Лиза в печали. Чтобы почтить память талантливого композитора, она решает купить редкую запись своего умершего кумира и сыграть ее на саксофоне в прямом эфире на радио. Осталось найти деньги и исполнить задуманное.
Ребятня из соседнего городка, Шелбивиля, украли священное спрингфилдское лимонное дерево. Барт-сотоварищи пересекают границу двух враждующих городков и идут спасать украденную достопримечательность.
Против мистера Бернса ополчились все жители Спрингфилда: он строит устройство, закрывающее весь город от солнца; из-за него спрингфилдская школа лишается всех материальных средств; из-за него Маленький Помощник Санта Клауса лежит теперь со сломанной ногой. И вот, в один прекрасный вечер кто-то стреляет в алчного богача Бернса. Под подозрением все жители городка, включая Симпсонов.