Барт и Лиза просматривают старые пластинки на распродаже и случайно натыкаются на запись квартета, в который входили Гомер, Барни, Апу и директор Скиннер. Папа рассказывает детям свою давнюю историю.
Гомер поступает в спрингфилдский университет для изучения ядерной физики, все ради улучшения своей работы на атомной электростанции. Там Гомер заводит дружбу с «ботаниками» и разводит их на пакость: украсть талисман другой школы.
По случайности у Мегги появляется старый, потрепанный временем плюшевый мишка, к которому она сильно привыкает. Оказывается, эта игрушка когда-то принадлежала и была очень дорога мистеру Бернсу, пока он ее не потерял. За возвращение медвежонка старик предлагает Гомеру вознаграждение.
Сегодня в выпуске: за вкусный пончик Гомер продает душу дьяволу; Барту снится, что из-за какого-то гоблина школьный автобус попадает в аварию, и реальность повторяет сон; мистер Бернс кусает Барта и пацан превращается в вампира.
Мардж подружилась со своей соседкой и теперь проводит с ней много времени: они разговаривают, гуляют, катаются на угнанной машине. Шеф Виггам и Гомер начинают преследование.
Барта приглашают на сцену на семинаре по самосовершенствованию и просят вести себя естественно, что он и делает — ведет себя плохо. Ведущий семинара хвалит мальчика и называет его образцом для подражания. Люди прислушиваются к этим словам и открывают фестиваль под девизом «Делай, что чувствуешь!».
По пьяни, напившись дурманящей шипучки, Барт записывается в группу бойскаутов. Впереди у него ответственное задание: взять с собой Гомера и отправиться в путешествие по реке.
Гомер испытывает влечение к новой работнице атомной электростанции, которая, как и он, обожает телевидение под пивко, пончики и бутерброды. Скоро им предстоит вместе отправится в командировку. Гомер чувствует, что с искушением бороться все труднее.
Мистер Бернс открывает казино и нанимает Гомера поработать крупье за покерным столом. Мардж серьезно затягивают азартные игры, она проводит очень много времени за игровыми автоматами. Ну а Барт организовывает свое собственное казино в домике на дереве.
В Спрингфилде завелся вор-домушник, который крадет все самое ценное у жителей городка. Гомер формирует группу добровольцев, которые согласились защищать добро Спрингфилда.
Гомер купил мясо в магазинчике Апу и отравился им: продукт то был просрочен! Бедолага Апу лишается работы. Чтобы заслужить прощение Гомера, он поселяется у Симпсонов и становится их поваром.
Лиза всегда была очарована куклой Малибу Стейси и любила ее. Но сейчас она понимает, что эта игрушка дурно влияет на маленьких девочек. Лиза знакомится с создательницей этой куклы и вместе они придумывают новый концепт игрушки, которая будет называться Лиза «Львиное сердце».
Нед Фландерс — счастливый обладатель билетов на весь футбольный сезон. Когда об этом узнает Гомер, он начинает набиваться в друзья к Неду. Они проводят много времени вместе, но у Фландерса только растет неприязнь к Симпсону.
Барт выигрывает в конкурсе и в качестве приза получает живого слона. Новый «друг» мальчика причиняет массу неудобств Симпсонам и Гомер решает продать животное некоему торговцу. Барт намерен освободить своего слона!
Старик Монти Бернс осознает, что его жизнь подходит к концу, а у него так и не появилось наследника. Он устраивает «прослушивание» детей Спрингфилда, чтобы выбрать одного из них и сделать его своим наследником. Выбор пал на Барта.
Барт всячески добивается увольнения директора спрингфилдской школы, Сеймура Скиннера. И ему это удается. Теперь главный по школе — Нед Фландерс. Вскоре, из-за некоторых обстоятельств, озорник-Симпсон вынашивает план по увольнению Неда.
Племянника мэра Куимби, раздолбая Фредди, собираются зажать в тюрьму за нападение на дворецкого. Единственный свидетель, Барт Симпсон, знает, что Фредди невиновен, и может дать показания в пользу обвиняемого. Мальчик сомневается, ведь в этом случае ему придется так же рассказать, как он прогулял школу, за что будет должен долгое время оставаться после уроков.
Монти Бернсу очень нравится мама Мардж — Жаклин Бувье. И дедушке Симпсону она нравится. Бернс завоевывает сердце пожилой леди и та соглашается выйти за него замуж. Дедуля Симпсон не намерен сдаваться.
Гомер преподает курсы, посвященные успешному браку. Он увлекается и рассказывает своим слушателям интимные подробности его жизни с Мардж. Ей это не нравится и она просит мужа прекратить выставлять напоказ их личную жизнь. Но Гомер не сдерживается и нарушает обещание, за что Мардж выгоняет его из дома.