Из-за неудачной стирки Гомер вынужден идти на работу в розовой рубашке. Его принимают за сумасшедшего и сажают в психушку, где он знакомится с Майклом Джексоном.
Лиза выигрывает путевку в Вашингтон для всей семьи. Там, по случайному стечению обстоятельств, девочка становится случайным свидетелем заговора конгрессменов.
Дождливый день. Барт на скейтборде. Сегодня у него неудачи одна за другой. И вот снова: на полном ходу отваливается колесо его доски и мальчик улетает в лестничный спуск одного из закрытых клубов города. С тех пор Барт работает на мафию Спрингфилда.
Когда на спрингфилдской атомной электростанции происходит авария, Гомер проявляет смекалку: нажимает все кнопки подряд. Авария ликвидирована. Гомера хвалят и награждают. Владелец другой крупной корпорации, воодушевленный «успехом» Симпсона, приглашает его на свой завод выступить с речью. Авария происходит снова...
На обеде у Симпсонов клоун Красти рассказывает о своем отце, который не одобрял профессию клоуна и отказался от него. Барт и Лиза решают организовать встречу давно расставшихся отца и сына.
Вторая часть ужастиков. Гомер, Барт и Лиза спят и видят кошмары: высохшая обезьянья лапа, исполняющая три желания; мозг Гомера, имплантированный в робота; возможность читать чужие мысли и внушать другим свои.
После постоянных разочарований со стороны Гомера к дочери, отец преподносит Лизе очаровательный подарок — пони. Лиза в восторге! Но, оказалось, что дорогое это удовольствие, содержать Пони. Как Гомер решит данную проблему?
Барт участвует в гоночных состязаниях на собственноручно построенных спорткарах. В это время Гомер посещает лекции, посвященные правилам хорошего отцовства. Следую им, он помогает сыну спроектировать и построить лучший в мире спорткар!
По случайности, Гомер изобретает ядреный напиток и называет его «Горючий Гомер». Мо ворует рецепт Симпсона и обзывает напиток «Горючий Мо». С этого момента его таверна становится самым отвязным заведением Спрингфилда. Гомер в ярости!
Вернемся в 1980 год. Когда Гомер и Мардж женятся. Когда рождается Барт. Когда муж уходит от жены, чтобы найти работу и дать ей все, что она заслуживает.
Гомер дарит Барту специальный микрофон. Поначалу мальчик думает, что это ерундовый подарок, но быстро меняет свое мнение: с помощью новой игрушки можно шутить над другими! И дошутился.
Из-за нервного срыва Мардж уезжает на курорт. Привести нервы в порядок. В это время за Бартом и Лизой присматривают Петти и Сельма, а Гомер остается с Мегги. Ночью Мегги пропадает.
Оставшись после уроков, Барт находит объявление, написанное мисс Крабапл в поисках любви. Парень решает пошутить над своей учительницей и сам пишет ей любовно-нежное письмо, представившись неким мужчиной.
Мистер Бернс спорит со своим конкурентом на 1 миллион долларов, что его команда одержит победу над командой соперника в бейсболе. Для этого старик нанимает звезд спорта, но те в последний момент заболевают разными болезнями, так что играть придется Гомеру Сотоварищи.
Маленькому Помощнику Санты требуется ветеринарная операция, но у Симпсонов нет денег на дорогостоящую процедуру. Семья отказывается от удовольствий жизни, чтобы скопить нужную сумму. Но вместе с тем они начинают винить пса, ведь из-за него страдает вся семья. Маленький Помощник Санты чувствует это и убегает.
Гомер ссорится с женой и уезжает из дома. В одном и баров он знакомится с начинающей певицей, Ларлин, и становится ее менеджером. Скоро Гомер понимает, что она в него влюблена.
Сельма выходит замуж за своего тюремного друга по переписке, Сайдшоу Боба. Барт и Лиза в ужасе! Ведь именно из-за Симпсона-младшего Боба посадили в тюрьму.
Водитель школьного автобуса, Отто, опаздывает на работу, за что его увольняют до тех пор, пока тот не получит новые водительские права. Лишившись жилья, он поселяется в гараже Симпсонов.
Сводный брат Гомера, Херб, возвращается! После неудачи с автомобильной компанией, он стал бомжем. Но, благодаря Мегги, Херб придумывает новое изобретение. Гомер соглашается финансировать идею брата.